산소와 질소 포함 화합물의 주요 반응

알코올, 에테르, 에폭사이드, 알데하이드, 케톤, 카복실산 및 유도체, 아민(질소 포함 화합물) 등 산소와 질소를 포함한 화합물은 유기화학에서 중요한 화합물 입니다. 오늘은 이 화합물들의 주요 반응을 알아보도록 하겠습니다.

 

1. 알코올 (–OH)

산화

• 1차 알코올은 약한 산화제(PCC 등)로 알데하이드로, 강한 산화제(크로뮴 시약, KMnO₄ 등)로 카복실산으로 산화됩니다. 2차 알코올은 케톤으로, 3차 알코올은 일반적으로 반응하지 않습니다.

환원·환원반응

• 반대로, 알데하이드나 케톤을 NaBH₄ 또는 LiAlH₄로 환원하면 각각 1차 또는 2차 알코올이 됩니다.

치환

• 알킬 할라이드(R–X)와의 SN2 반응으로 알코올 합성도 가능합니다.

보호기 활용

• 반응에서 방해될 수 있는 –OH는 **실릴 에터(silyl ether)**로 보호(protection)했다가, 반응 후 쉽게 원상 복구(deprotection)할 수 있습니다.

 

2. 에테르 (R–O–R’) 및 에폭사이드 (산소 고리)

합성 (에테르)

• 고온과 강산 조건에서 알코올 두 분자로부터 대칭 에테르 생성된다. 
• 예시: R–OH + R–OH → R–O–R + H₂O.
• 단, 비대칭 에테르는 혼합물 생성 위험이 있어 잘 사용되지 않습니다.

산화 (알데하이드)

• 알데하이드는 쉽게 카복실산으로 산화됩니다.
• 실험실에서는 KMnO₄, Cr(VI) 계열, 산업에선 공기나 산소를 사용합니다.
• Tollens 시험(은거울 반응) 또는 Fehling 시험으로 알데하이드 존재 확인 가능합니다.

캉니자로 반응

• 알파 수소가 없는 알데하이드가 강염기 조건에서 자기 산화ㆍ환원하여 알코올과 카복실산을 동시에 생성합니다.

켑토-에놀 평형

• 알데하이드와 케톤은 케토-에놀 형태 사이에 빠르게 평형 이룰 수 있어, 특히 α-위치 반응(예: 알킬화)이 가능합니다.

 

4. 카복실산 (–COOH) 및 유도체

산성 반응 및 중화

• 카복실산은 비교적 약한 산으로, 염기(NaOH 등)와 반응하여 카복실레이트 이온(–COO⁻)과 물을 형성합니다.

유도체 전환

• 카복실산은 아실 클로라이드, 에스터, 아마이드 등으로 다양하게 전환되어 다른 구조의 유도체를 합성하는 기반이 됩니다.

5. 아민 (–NH₂, –NHR, –NR₂)

알킬화 및 아실화

• 아민은 강한 친핵체이므로 알킬 할라이드와 반응하여 알킬화 또는 아실 클로라이드, 무수물과 반응해 아마이드 생성(숏텐-바우만 반응

황산화

• 황산염(chloride 등)과 반응해 설폰아미드 형성 가능(Hinsberg 반응)

디오조늄 형성 (Diazotization)

• 아민, 특히 방향족 아민은 아질산(NaNO₂) 처리 시 디아조늄염으로 전환되고, 다양한 치환체로 바꿀 수 있습니다(염화, 사이아노, 아조 등)

이민/에나민 생성

• 1차 아민 + 알데하이드/케톤 → 이민(imine), 2차 아민 → 에나민(enamine) 형성. 수소 제거 및 수소 첨가로 다시 아민화도 가능

 

한눈에 정리

 

기능기	주요 반응 유형
알코올	산화 → 알데하이드/케톤/카복실산 / 환원 / 치환 / 보호
에테르	탈수로 합성 / 산소 고리 안정적, 주로 용매로 사용
에폭사이드	고리 열림 반응 (친핵 첨가) / 환원 → 알코올
알데하이드 & 케톤	산화 (알데하이드 → 카복실산) / 환원 → 알코올 / 케토-에놀 평형 / 테스트 반응 (Tollen 등)
카복실산 & 유도체	산성 반응 / 유도체 전환 (클로라이드, 에스터, 아마이드 등)
아민	알킬화, 아실화 / 설폰화 / 디아조늄화 / 이민/에나민 형성

 

결론

이들 산소·질소 포함 유기화합물은 각각의 구조적 특징에 따라 고유한 반응 성질을 가지고 있고, 이를 통해 합성, 변환, 탐지, 기능성 조절 등 유기화학 전반에서 핵심적인 역할을 합니다. 반응의 메커니즘이 다소 복잡해 보여도, 기본적인 원리는 친핵성, 전자밀도, 안정성 우선의 개념이라는 점에서 쉽게 접근할 수 있습니다.